El territorio de la Denominación de Origen Calificada Rioja ha sido habitado por el ser humano desde la prehistoria. El hombre de Cromañón, el primer Homo Sapiens, llegó a la región hace unos 37.000 años. Del Neolítico se conservan diversos enterramientos y monumentos funerarios, incluidos algunos dólmenes muy fáciles de visitar en la Rioja Alavesa, que atestiguan la existencia de pequeñas comunidades agrícolas y ganaderas en torno al año 3000 antes de nuestra era.

Durante el periodo celtibérico, el valle del Ebro estuvo ocupado fundamentalmente por la tribu de los Berones, con asentamientos de Pelendones, Vascones y Arévacos en algunos puntos. Existen diversos yacimientos arqueológicos de esta época, entre los que destacan la antigua ciudad de Contrebia Leukade (Rioja Baja) y el poblado de La Hoya (Rioja Alavesa).

Los romanos llegaron a la Rioja Baja en el siglo II a.C. y colonizaron el valle del Ebro y las zonas montañosas del sur, dejando abundantes huellas de su paso en toda la región. Los árabes la invadieron en el siglo VIII, aunque no llegaron a dominar por completo todas sus comarcas. La Rioja Alavesa fue un territorio fronterizo, y en algunas zonas de la Rioja Alta los conquistadores permanecieron poco tiempo en términos históricos. En cambio, en la Rioja Baja se establecieron hasta el siglo XII y ejercieron una considerable influencia social y cultural.

Nájera, en la Rioja Alta, fue uno de los principales núcleos de la Reconquista. Entre los siglos X y XI albergó la corte del Reino de Nájera-Pamplona, cuya desmembración dio lugar a los reinos de Navarra, Castilla y Aragón. A lo largo de todo el periodo medieval, las tierras riojanas fueron objeto de continuas disputas entre Navarra y Castilla. Esta última acabó quedándose la mayor parte de lo que hoy es La Rioja. En la zona alavesa, la villa de Laguardia cambió repetidas veces de dueño, hasta que en el siglo XV quedó anexionada a Castilla. Viana, principal localidad de la parte navarra de la Denominación de Origen, fue asediada también por los castellanos en diversas ocasiones y capituló ante ellos en 1512, pero una década más tarde se reincorporó al Reino de Navarra.

No se sabe a ciencia cierta de dónde proviene el nombre Rioja, que apareció escrito por primera vez a finales del siglo XI como Rioiia. Los territorios de la actual comunidad autónoma pertenecieron a Burgos y a Soria hasta 1833, fecha en que fue creada la provincia de Logroño. En 1980 pasó a denominarse provincia de La Rioja, y en 1982 se constituyó en comunidad autónoma uniprovincial.